한 남자가 신께 물었다. "신이시여, 파이리츠가 언제쯤 우승할까요?"
신은 답했다. "앞으로 10년간은 불가능하다."
다시 남자가 신께 물었다. "그럼 레드삭스는 언제쯤 우승할까요?"
신은 대답했다. "네 대에서는 불가능하다."
남자는 마지막으로 신께 물었다. "그럼 컵스는 언제 우승할 수 있을까요?"
신은 대답했다. "내 대에서는 불가능하다."

Q : 시카고 컵스가 우승했다. 시카고 컵스의 팬이 이후 한 일은?
A : 플레이스테이션 3을 껐다.#

Q : 컵스 팬들이 인터넷에 익숙하지 않은 이유는?
A : WWW[4]에 익숙하지 않기 때문에.

Q : 컵스 선수 중 월드 시리즈 우승반지가 있다면 뭐라고 불러야 할까?
A : 도둑

Q : 시카고에서 승리팀을 부르는 말은?
A : 원정팀

Q : 리글리 필드 핫도그와 양키스타디움 핫도그가 다른점은?
A : 양키스타디움에서는 10월에도 핫도그를 판다.

컵스의 타격 연습날, 피칭 머신은 노히터를 달성했다.

Q : 피임중인 곰과 월드시리즈의 공통점은 무엇일까?
A : 컵스가 없다는 것.(Cubs는 새끼곰을 의미)

Q : 컵스 다이어트에 대해 들어본 적이 있나요?
A : 그들이 이기는 날에만 먹는겁니다.

Q : 컵스와 마이클 잭슨의 공통점은?
A : 아무 이유없이 한 손에 글러브를 끼고 있다.

Q : 컵스의 팬과 정자의 공통점은?
A : 인간이 될 확률이 3억 분의 1이다.

설문 조사 결과 91%의 사람들이 자신의 삶에 만족하고 있다고 답했다. 나머지 9%는 컵스의 팬들이다.

어느 날 초등학교 지리 교실이었다. 선생님은 아이들에게 "피츠버그는 어디있니?" 라고 물어봤다. 한 소년이 손을 들고 "펜실베이니아요" 라고 대답했다. 선생님은 다음 질문으로 "로스 앤젤레스는 어디있니?"라고 물어봤다. 다른 학생이 손을 들고 "캘리포니아요" 라고 대답했다. 선생님은 마지막 질문으로 "시카고는 어디있니?"라고 물어봤다. 
한 학생은 대답했다. "꼴찌(Last Place)요."

컵스 티켓을 산다는 것은 9회 말을 보게 된다는 것을 의미한다.

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